Im nunmehr dritten Heimspiel nach dem Aufstieg empfing das Heßberger Sextett die haushoch favorisierte Mannschaft aus Effelder. Beide Mannschaften konnten auf ihre besten sechs Spieler zurückgreifen, wobei auf Seiten der Heßberger besonders das obere Paarkreuz eine hervorragende Leistung ablieferte und insgesamt 5 Punkte für die Hausherren sichern konnte.

Im ersten Kreisderby in der 2. Bezirksliga mussten die Hessberger zum Tabellennachbarn aus Hildburghausen. Die Vorzeichen auf einen Punkgewinn waren eigentlich gut, doch ein Krippe erkrankter Hessberger Spitzenspieler Andy Schmidt, ließ diese von Beginn an schwinden.

Nach dem Sieg im ersten Spiel gegen den Mitaufsteiger Sülzfeld und einem Spiel gegen arg Ersatzgeschwächte Arnstädter, ging es für die Heßberger am Sonntagfrüh gegen den TSV Ebertshausen, was eine wichtige Standortbestimmung sein sollte. Beide Mannschaften konnten mit ihren Stammspieler antreten, was dies noch untermauerte.

Im zweiten Spiel der Saison 2013/2014 gastierte die Reservermannschaft des SV 09 Arnstadt beim SV Empor Heßberg. Beide Mannschaften mussten auf jeweils einen Ersatzspieler zurückgreifen. Während bei den Arnstädtern der Spitzenspieler Holger Zernitz fehlte und durch Georg Lämmerzahl aus dem oberen Paarkreuz der 3. Bezirksliga ersetzt wurde, ersetzte auf Heßberger Seite Rolf Weisheit den durch die Kirmes verhinderten Paul Plonné.
Jedoch drohte gleich der Start gehörig schief zu gehen. Nachdem Schmidt/Oberender gegen Scharlock/Lämmerzahl nicht gut aussahen und die Fehlerquote auf eigener Seite viel zu hoch waren und somit in fünf Sätzen unterlagen verspielten nebenan Toni Zipf und Christian Witter gegen Bunk/Weiß eine 2:0 Führung . Als dann auch noch Seeber und Weisheit mit 1:2 Sätzen zurücklagen zeichnete sich ein totaler Fehlstart ab. Beide Spieler allerdings konnten sich in den Sätzen 4 und 5 stark steigern und kontrollierten ihre Gegner fast nach belieben und konnten somit den wichtigen Punkt zum 1:2 sichern.